УРРА!!! Я понял!
Есть такой Ентить, teamfilter (забыл полное название), в нем можно выбрать команду (теры или контера) и указать его в trigger_hurt, который будет включатся когда выполнены задачи той или иной команды. Т.Е., террористы вломились в банк, "украли" мешок с золотом (нажали на него...